Di Matteo tiếp quản Schalke từ hồi tháng 10 năm ngoái. Khi ấy, Schalke chỉ xếp thứ 11 ở Bundesliga. Trong 7 tháng rưỡi làm việc ở Gelsenkirchen, cựu thuyền trưởng Chelsea đã đưa Schalke vào tới vòng 1/8 Champions League (gặp Real Madrid). Đặc biệt, ông và các học trò từng đánh bại Real Madrid với kq bong da 4-3 ngay tại Bernabeu.
Ở Bundesliga, đã có thời điểm Schalke của Di Matteo leo lên vị trí thứ 3 trên bảng xếp hạng. Tuy vậy, ở giai đoạn cuối mùa, Schalke lại sa sút, rơi xuống vị trí thứ 6 và mất suất dự lịch thi đấu Cúp C1 Champions League. Đó là lý do khiến Di Matteo đi đến quyết định chia tay sân Veltins-Arena.
“Giám đốc thể thao Horst Heldt và tôi không chỉ nhìn lại 7 tháng qua mà còn tính tới mùa giải sau. Tôi đã xây dựng kế hoạch để hướng đội bóng tới thành công. Chúng tôi đã có sự khởi đầu khá thành công nhưng mọi chuyện lại đi không đúng hướng ở giai đoạn lượt về. Tôi không thể đảm bảo khả năng thành công cho CLB nên đã quyết định ra đi”, Di Matteo chia sẻ.
Schalke là bến đỗ đầu tiên của Di Matteo kể từ khi ông bị Chelsea sa thải vào tháng 11/2012, chỉ 6 tháng sau khi giúp The Blues lần đầu tiên đăng quang Champions League.